منذ تتويجه ببطولة الدوري الإنجليزي الممتاز الثامنة عشرة في تاريخه بموسم 1989-1990، اقترب ليفربول في أكثر من مناسبة من التتويج بالبطولة الكبرى، إلا أنه واجه صعوبات حالت دون ذلك لمدة قاربت 3 عقود.
وكانت أولى محاولات ليفربول الفوز ببطولة الدوري في موسم 2001 – 2002، عندما أنهى فريق المدرب الفرنسي جيرارد هولييه المسابقة في المركز الثاني بفارق 7 نقاط عن البطل أرسنال، خاصة أنه فاز بأربعة بطولات في الموسم السابق وهي كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس الاتحاد الأوروبي وكأس السوبر الأوروبي والدرع الخيرية.
واحتاج "الريدز" بعدها الصبر لستة مواسم للاقتراب من صدارة الدوري الإنجليزي عندما حاول الإسباني رافائيل بينيتيز التتويج بالمسابقة قبل خسارتها لصالح مانشستر يونايتد بفارق 4 نقاط. وكان الفريق الأحمر قد وصل إلى 5 انتصارات متتالية قبل أن يواجه أرسنال في لقاء لا ينسى في الجولة الـ 33 عندما سجل الروسي أندريه أرشافين رباعية "سوبر هاتريك" للمدفعجية، كانت التعثر الوحيد لرفاق فيرناندو توريس في آخر 11 جولة من ذلك الموسم.
ويبقى موسم ليفربول مع بريندان روجرز في 2013 – 2014 والأوروغوياني لويس سواريز من الأكثر مرارة بالنسبة لأنصار الريدز، حينها انتهت البطولة بفارق نقطتين لمانشستر سيتي، إلا أن الفارق كان أقل تأثيرا من خسارة ليفربول أمام تشيلسي في اللقطة الشهيرة التي لم يستطع خلالها قائد الفريق ستيفن جيرارد اللحاق بالكرة أمام تشيلسي ليسجل السنغالي ديمبا با الهدف الأول ويلحقه البرازيلي ويليان بالثاني.
وفي الموسم الماضي، وصل ليفربول إلى 97 نقطة في نهاية الموسم إلا أنها لم تكن كفيلة بتحقيقه بطولة الدوري الإنجليزي، خاصة أن آخر خسارة تلقاها في الموسم الماضي كانت في يناير 2019 أمام مانشستر سيتي إلا أن 4 تعادلات أمام ليستر ووست هام ومانشستر يونايتد وإيفرتون كانت كفيلة بوضعه في المركز الثاني بفارق نقطة واحدة.
